Förutom att Chicago med sina höga och kända byggnader imponerar stort, är det också en mycket grön stad. Här finns många rekreationsområden, bl.a. den stora Lincoln Park norr om stadskärnan, den långa strandpromenaden som är perfekt för en cykeltur och de många utomhusaktiviteterna man kan ägna sig åt på stranden.
Chicago har museer för alla smaker. Här hittar man bland annat det stora konstmuseet Art Institute of Chicago som 2014 utsågs till världens bästa museum. På Field Museum finns världens största förstenade dinosaurie och på Museum of Science and Industry kan man bland annat se en tysk ubåt från andra världskriget och en verklighetstrogen kopia av en kolgruva.
Musik är också en del av Chicagos historia och en stor del av livet i Chicago idag. Här hittar man massor av musikställen som bjuder på blues och jazz. Varje år i juni anordnas Chicago Blues Festival och det finns en mängd musikevenemang på sommaren.